Cinquanta volte il primo bacio

La vita da dongiovanni di Henry Roth (Adam Sandler), veterinario delle Hawaii, viene sconvolta dall’incontro con Lucy Whitmore (Drew Barrymore), giovane insegnate d’arte. Di lei il protagonista s’innamora all’istante, spezzando così una routine di flirt e “romanzetti da spiaggia” consumati esclusivamente con le turiste giunte nelle isole.
Quel che Henry ignora, tuttavia, è che da circa un anno Lucy soffre di una grave forma di malattia cerebrale: privata della sua memoria a breve termine, la ragazza è costretta a vivere “ogni giorno come fosse lo stesso”. Venutone a conoscenza, il protagonista cerca quotidianamente di incontrare Lucy, aiutato in questo anche dal fedele e “sui generis” amico Ula (Rob Schneider).
Sulle prime la sua insistenza scatena le ire del padre (Blake Clark) che, solo appurate le buone intenzioni di Henry, gli si dimostra favorevole, constatando come la figlia appaia visibilmente più allegra e solare nei giorni in cui lo incontra (in particolare, usa cantare la canzone: “Wouldn’t It Be Nice” dei Beach Boys).
La menzogna in cui Lucy vive, però, è un peso gravoso per i familiari e al contempo troppo facile a smascherarsi. Henry decide allora di registrare per lei un video su cassetta con cui spiegarle ogni mattina, in modo leggero e (per quanto possibile) ironico, quanto accadutole: a lui il difficile compito di farla re-innamorare di sé ogni giorno. Tutto sembra procedere al meglio quando la ragazza manifesta la decisione di troncare il loro rapporto, affermando che la propria situazione impedisce a lui di realizzare i suoi progetti ed avere una vita “piena e felice”.
I due continuano così la propria esistenza separati, fino a che il padre di lei induce Henry a rincontrarla. La ragazza, pur ammettendo di non ricordare chi egli sia, riconosce nel suo il volto che sogna ogni notte. Nonostante il destino avverso, la coppia può allora iniziare una nuova vita.
Nei crediti, viene rivelato che il nome della bambina di Henry e Lucy è "Nicole".